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研究生科研创新基金2019年成果简介之二

日期:2019-06-20作者:点击:

我校化学学院2016级博士研究生佘智杰以“多重C?H键活化一锅法高效构筑三亚苯类似物”为主题在《Journal of the American Chemical Society》(IF = 14.357)上发表题为“Two-Fold C?H/C?H Cross-Coupling Using RhCl3·3H2O as the Catalyst: Direct Fusion ofN-(Hetero)arylimidazolium Salts and (Hetero)arenes”的研究论文,我校化学学院游劲松教授和高戈教授为该论文的通讯作者。

从绿色化学和可持续化学发展的角度,通过C-H/C-H交叉偶联反应来构筑联杂芳烃骨架是原子和步骤经济的最理想策略,也是本项目的研究重点。对于金属铑催化的C-H活化反应,[Cp*RhCl2]2因其高的官能团容忍性和高的催化活性,是当前普遍采用的催化剂。这是由于人们的共识认为由于Cp*需要通过π配位在反应过程中稳定Rh中间体,并通过位阻效应促进还原消除以生成最终产物。这不仅是[Cp*RhCl2]2本身的结构特征,也是其能够高效催化的内在原因。不过,在某些情况下,[Cp*RhCl2]2作为催化剂也还是有它的弱点,而若能用简单的无机铑盐作为催化剂,达成一定程度的效果,那也可以大大提升整体反应的经济效应。基于此我们提出了一种新的概念,即利用简单的无机铑盐RhCl3·3H2O作为催化剂,并利用杂环芳烃原位π-配位到Rh金属来稳定Rh中间体,接着实现杂芳环之间的C-H/C-H交叉偶联反应。该研究不仅证明了这一概念的可行性,而且还完成了N-(杂)芳基咪唑鎓盐与各种(杂)芳烃的新型2重C-H/C-H交叉偶联反应。甚至可借此方法来高效获得各种水溶性的荧光平面阳离子型三亚苯类似物。

该项目获得“四川大学研究生科研创新基金”资助支持,佘智杰为项目负责人。

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